Синтеза алкил полигликозидних карбоната

Алкил полигликозидни карбонати су припремљени трансестерификацијом алкил моногликозида са диетил карбонатом (слика 4). Ради темељног мешања реактаната, показало се корисним користити диетил карбонат у вишку, тако да служи и као компонента за трансестерификацију и као растварач. 2 молска процента 50% раствора натријум хидроксида се додају кап по кап овој смеши уз мешање на око 120℃. Након 3 сата под рефлуксом, реакциона смеша се остави да се охлади на 80℃ и неутралише са 85% фосфорном киселином. Вишак диетил карбоната се дестилује у вакууму. Под овим реакционим условима, једна хидроксилна група је пожељно естерификована. Однос преосталог едукта и производа је 1:2,5:1 (моногликозид:монокарбонат:поликарбонат).

Поред монокарбоната, у овој реакцији се формирају и производи са релативно високим степеном супституције. Степен додавања карбоната може се контролисати вештим управљањем реакцијом. За C₁₂ моногликозида, добија се расподела моно-, ди- и трикарбоната од 7:3:1 под управо описаним реакционим условима (слика 5). Ако се време реакције повећа на 7 сати и ако се 2 мола етанола дестилују у том времену, главни производ је C₁₂ моногликозидни дикарбонат. Ако се повећа на 10 сати и дестилују се 3 мола етанола, главни производ који се на крају добија је трикарбонат. Степен додавања карбоната, а самим тим и хидрофилна/липофилна равнотежа алкил полигликозидног једињења, може се погодно подесити варијацијом времена реакције и запремине дестилата.