Синтеза алкил полигликозид карбоната

Алкил полигликозидни карбонати су припремљени трансестерификацијом алкил моногликозида диетил карбонатом (слика 4). У интересу темељног мешања реактаната, показало се да је предност користити диетил карбонат у вишку, тако да служи и као компонента за трансестерификацију и као растварач. 2 мол-% 50% раствора натријум хидроксида се додаје кап по кап овој смеши уз мешање на око 120℃. После 3 сата под рефлуксом, реакциона смеша се остави да се охлади на 80℃ и неутралише са 85% фосфорном киселином. Вишак диетил карбоната се оддестилује у вакууму. Под овим реакционим условима, једна хидроксилна група је пожељно естерификована. Однос преосталог едукта према производима у 1:2,5:1 (моногликозид: монокарбонат: поликарбонат).

Поред монокарбоната, у овој реакцији настају и производи са релативно високим степеном супституције. Степен додавања карбоната може се контролисати вештим управљањем реакцијом. За Ц₁₂ моногликозида, дистрибуција моно-, ди- и трикарбоната од 7:3:1 се добија под управо описаним реакционим условима (слика 5). Ако се време реакције повећа на 7 сати и ако се за то време оддестилује 2 мола етанола, главни производ је Ц₁₂ моногликозид дикарбонат. Ако се повећа на 10 сати и оддестилује се 3 мола етанола, главни производ који се на крају добија је трикарбонат. Степен додавања карбоната, а самим тим и хидрофилно/липофилна равнотежа алкил полигликозидног једињења се стога може погодно подесити варијацијом реакционог времена и запремине дестилата.