вести

АЛКИЛ МОНОГЛУКОЗИДИ

Алкил моноглукозиди садрже једну јединицу Д-глукозе.Прстенасте структуре су типичне за јединице Д-глукозе.И пето и шесточлани прстенови који укључују један атом кисеоника као хетероатом су повезани са фуранским или пиранским системима.Алкил Д-глукозиди са петочланим прстеновима се стога називају алкил д-глукофуранозиди, а они са шесточланим прстеновима алкил Д-глукопиранозиди.

Све јединице Д-глукозе показују ацеталну функцију чији је атом угљеника једини који је везан за два атома кисеоника.Ово се зове аномерни атом угљеника или аномерни центар.Такозвана гликозидна веза са алкилним остатком, као и веза са атомом кисеоника сахаридног прстена, потичу од аномерног атома угљеника.За оријентацију у ланцу угљеника, атоми угљеника у јединицама Д-глукозе су континуирано нумерисани (Ц-1 до Ц-6) почевши од аномерног атома угљеника.Атоми кисеоника су нумерисани према њиховом положају у ланцу (О-1 до О-6).Аномерни атом угљеника је асиметрично супституисан и стога може имати две различите конфигурације.Добијени стереоизомери се називају аномери и разликују се по префиксу α или β.Према конвенцијама о номенклатури, аномери показују да је једна од две могуће конфигурације чија гликозидна веза показује удесно у формулама Фишерова пројекција глукозида.Управо супротно важи за аномере.

У номенклатури хемије угљених хидрата, назив алкил моноглукозида је састављен на следећи начин: ознака алкилног остатка, ознака аномерне конфигурације, слог „Д-глуц“, ознака цикличне форме и додатак завршетка „ осиде.”Пошто се хемијске реакције у сахаридима обично одвијају на аномерном атому угљеника или атомима кисеоника примарних или секундарних хидроксилних група, конфигурација асиметричних атома угљеника се нормално не мења, осим у аномерном центру.У том погледу, номенклатура за алкил глукозиде је веома практична, пошто се слог „Д-глук” матичног сахарида Д-глукоза задржава у случају многих уобичајених типова реакција, а хемијске модификације се могу описати суфиксима.

Иако се систематика номенклатуре сахарида може боље развити према Фишеровим пројекцијским формулама, Хавортове формуле са цикличним представљањем ланца угљеника су генерално пожељније као структурне формуле за сахариде.Хавортове пројекције дају бољи просторни утисак о молекуларној структури јединица Д-глукозе и пожељне су у овој расправи.У Хавортовим формулама, атоми водоника везани за сахаридни прстен често нису представљени.


Време поста: 09.06.2021